Chimie organique
SUPPORT COURS CHIMIE ORGANIQUE GENERALE
MARC LECOUVEY
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I GENERALITES Qu’est ce que la CHIMIE ? • Description de la structure des molécules • Règles régissant leur interaction Qu’est ce que la CHIMIE ORGANIQUE Chimie des espèces vivantes o Espèces les plus simples (Levures, moisissures) o Espèces les plus compliquées (Mammifères) ? Chimie du Carbone et de ses composés ? ComposésOrganiques Molécules organiques = Essence même de la vie Graisses, lipides
O C17H35 C O C17H35 C O O C O C17H35 C17H35 O O C OH
Triglyceride
acide stéarique
sucres
CHO H HO H H OH H H H OH OH CH 2 OH H HO HO H H OH OH O OH
Glucose
protéines
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Vue stéréoscopique du peptide Y91LGYLEQLLR100 acides nucléiques
NH2 N A N N HO H H O O P O ON N NH2 H N
O H O H N NH
O H H O O P O OH N ON NH2
O H H O O P O ON O H H H NH O
O H H O O P OOH H H
Usage quotidien Vêtements Parfums Peintures Médicament
EN CONCLUSION
La chimie organique est partout
II STRUCTURE DE L’ATOME
Un atome est constitué de neutrons (N), protons (Z) et d’électrons.
Numéro atomique : Z = nombre de protons Nombre de masse : A = Z+N (nucléon) X : symbole d’un élément
ISOTOPES
Les isotopesd’un élément = différent de neutrons. même nombre de protons mais un nombre
Hydrogène
Deutérium
Tritium
Représentation des atomes : Modèle de Lewis
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Réactivité chimique = f ( nbre d’électrons de la couche externe appelée couche de valence Représentation de Lewis symbolise les électrons de valence autour de l’élément. Exemple Atome ou ion Z Structure électronique
Représentation deLewis
H 1 (K)1
. H
B 5 (K)2 (L)3
. .B
C 6 (K)2 (L)4
. C. .
N 7 (K)2 (L)5
. N.
O 8 (K)2 (L)6
.O
F 9 (K)2 (L)7
.F
Cl 17 (K)2 (L)8 (M)7
. Cl
Cl(K)2 (L)8 (M)8
Cl
.
.
.
.
Formation des liaisons. Liaison de covalence
Formation d’une molécule= mise en commun de deux électrons de valence pour deux atomes. ? Doublet d’électrons mis en jeu= doublet liant ?Doublet d’électrons autour de l’atome considéré = doublet Non liant Exemple Molécules neutres
H F H Cl H C N O C O
Cas des ions polyatomiques Règle de l’octet
O H H H O H
Chaque atome de la molécule ou de l’ion polyatomique tend vers la structure électronique du gaz rare le plus proche c’est à dire huit électrons sur la couche externe. Cas particulier : Les atomes de H et de Li prennent laconfiguration de l’He avec deux électrons Règle de l’octet valable dans la plupart des cas Mais attention aux exceptions Exemple
BeCl2 . Be
.
. Cl
Cl Be Cl
? 4 électrons autour du Be
PCl5 . P . . Cl
.
Cl Cl
Cl Cl
P
Cl
4
? 10 électrons autour du P
Limitations du modèle de Lewis
? Ne permet pas de représenter toujours une molécule par une formule unique ? Nepermet pas de prévoir la géométrie de la molécule Exemple
Cl Be Cl
O
H
Linéaire Coudée ? Nombre de liaison n’impose pas la géométrie de la molécule
H
III DESCRIPTION DE LA GEOMETRIE DES MOLECULES .METHODE VSEPR
Modèle établi par Gillespie en 1957 VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion) = Méthode de répulsion des paires électroniques de la couche de valence ?Théorie permettant deprévoir la géométrie d’une entité chimique neutre ou chargée.
Les différentes géométries possibles Nombre de doublets Géométrie correspondante 2 3 4
Angle entre les directions des liaisons
linéaire 180°
plane 120°
tétraédrique 109°28’
VSEPR : Récapitulatif
Pour déterminer, la forme géométrique d’une entité chimique (moléculaire ou ion polyatomique). 1. Etablir la représentationde Lewis de l’entité 2. Dénombrer le nombre N de doublet non liants portés par l’atome central
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3. Compter le nombre L de liaisons établies par l’atome central avec les atomes voisins sans se préoccuper de la nature (simples ou multiples)de ces liaisons 4. La somme N+ L des deux nombres précédents impose la géométrie autour de l’atome central considéré Illustration avec la molécule de…